1481: Beitritt Freiburgs zur Eidgenossenschaft
Während fast zwei Jahrhunderten stand Freiburg unter der Herrschaft der Habsburger (1277-1452). Diese Zeit war von manchen militärischen und politischen Wechselfällen geprägt. Die Stadt an der Saane kam damals aber auch zu Reichtum. Die Bürgerschaft nahm ihr Schicksal selbst in die Hand : Die Stadt wuchs, die Handwerker organisierten sich in Zünften, Schule, Spital und Armenwesen entwickelten sich. Im Jahr 1283 begann man mit dem Neubau der Stadtkirche Sankt Niklaus, woran bis zu ihrer Fertigstellung mehrere Jahrhunderte gearbeitet wurde. Der Stadterweiterung passte Freiburg auch sein politisches System an. So gaben sich die Bürger im Jahr 1404 mit dem Vennerbrief eine neue Verfassung
In der Mitte des 15. Jahrhunderts wurde die Stadt von Kriegs- und Bürgerkriegswirren erschüttert. In einem Krieg gegen Bern und Savoyen erlitt sie grosse Verluste, in der Stadt selbst rangen Anhänger der habsburg-österreichischen und der savoyischen Partei um die Vorherrschaft. Schliesslich siegte die savoyische Partei, die Stadt stellte sich unter die Oberhoheit Savoyens (1452-1477) und erneuerte das im Jahr 1403 abgeschlossene Burgrecht mit Bern (seit 1353 im Bund der Eidgenossen). Als Herzog Karl der Kühne von Burgund durch seine Pfandpolitik in den Österreichischen Vorlanden (1469) in einen Interessenskonflikt mit Bern und den Eidgenossen geriet, wurde an der Seite Berns auch Freiburg in den Krieg mit Karl dem Kühnen und mit Savoyen hineingezogen.
Als Verbündete Berns nahmen die Freiburger an den militärischen Unternehmungen der Burgunderkriege teil, insbesondere an der siegreichen Schlacht von Murten am 22. Juni 1476. Im darauffolgenden Jahr wurde die Stadt formell aus ihrer Abhängigkeit von Savoyen entlassen, erhielt 1478 die Reichsfreiheit und trat zusammen mit Solothurn am 22. Dezember 1481 als erster zweisprachiger Stand der Eidgenossenschaft bei. Zwar wurde das Deutsche 1483 offizielle Amtssprache und blieb es bis zum Sturz des Ancien Régime im Jahr 1798, dennoch bewahrten die Freiburger weiterhin ihre gewohnten Idiome, das Franko-Provenzalische und die alemannischen Dialekte.
Das Bündnis mit den VIII Alten Orten von 1481, das den Eintritt Freiburgs in den Bund der Eidgenossen besiegelt. [Staatsarchiv Freiburg].
Im Verlauf des 15. und 16. Jahrhunderts schuf sich Freiburg ein Territorium, das später nur noch geringfügig verändert wurde. Die Stadt nahm - an der Seite Berns - an der Eroberung der Waadt (1536) teil, zusammen mit Bern führte sie auch die Liquidation und Aufteilung der Grafschaft Greyerz durch (1554-1555) und erwarb sich auf diese Weise mehrere Vogteien und Herrschaften. In der Aussenpolitik nahm Freiburg unter dem Einfluss Frankreichs, seines wichtigsten Bündnispartners und Beschützer, eine vermittelnde Stellung ein. Am Ende der Mailänderkriege wurde übrigens 1516 der Ewige Friede zwischen Frankreich und den Eidgenössischen Orten in unserer Stadt geschlossen.
Durch die Sensenfabrikation, die Leder- und vor allem die Tuchherstellung sowie den Handel mit diesen Gütern erlebte Freiburg im 14./15. Jahrhundert eine grosse wirtschaftliche Blüte. Freiburger Kaufleute besuchten die grossen Märkte, besonders diejenigen von Genf und Zurzach, und frequentierten auch die Gotthardroute, die im frühen 13. Jahrhundert erschlossen worden war. Am Beginn der Neuzeit erfuhr Freiburgs Wirtschaft einen Niedergang, wozu verschiedene Faktoren beitrugen: Qualitätsverminderung in der Tuchproduktion, Kriege und Solddienste, Eröffnung neuer Handelswege und Märkte, die Einführung der Reformation in den benachbarten Gebieten usw.
Auf künstlerischem Gebiet kam es im 16. und 17. Jahrhundert zu einer glänzenden Entfaltung. Davon zeugen - unter anderen - die Werke der Bildhauer Hans Geiler und Hans Gieng (Renaissance-Brunnen), des Malers Hans Fries, welcher zahlreiche Altarbilder geschaffen hat, und nicht zu vergessen, die Werke aus dem Atelier der Gebrüder Reyff, die ebenfalls zum Bild Freiburgs als «Stadt der Künste» beitrugen. Freiburg verschloss sich der Reformation, obwohl es seit 1536 ganz von protestantischen Nachbaren umgeben war. Ab 1580 setzten sich die Jesuiten für die katholische Reform ein und gründeten das Kollegium Sankt Michael, dem Petrus Canisius während 17 Jahren als «spiritus rector» vorstand. Wenig später gesellten sich andere religiöse Gemeinschaften zur Gesellschaft Jesu und zu den Orden, die sich bereits im 13. Jahrhundert in unserer Stadt niedergelassen hatten. Zu dieser Zeit wurden in Freiburg auch die ersten Bücher gedruckt (1585).